刑務所から出所したばかりの若者フランキーと犬泥棒をして生計を立てるイカレた男ラッセルは、獄中で知り合った男ジョニーから持ちかけられた強盗計画を実行に移し、大金を奪うことに成功する。ターゲットとなったのは雇われ支配人マーキーが運営する犯罪組織の賭場だが、彼らには組織の追跡を逃れる勝算があった。
組織の連絡員、通称"ドライバー"は凄腕の殺し屋ジャッキー・コーガンに事件の解決を依頼。マーキーの自演を疑っていた組織は彼を痛めつけて犯行を自供させるつもりだったが、ジャッキーは彼を殺すべきだと言ってゆずらない。
そこにはジャッキーならではの哲学が存在した。
強盗を成功させ浮かれるフランキーとラッセル。
しかしふとしたことから彼らの犯行が組織にバレてしまう。
犯人の情報を得たジャッキーは彼らの始末に乗り出す。ただし、標的のひとりである
ジョニーには顔が割れているため、旧知の殺し屋ミッキーをニューヨークから呼び寄せる。しかしミッキーは飲んだくれて女との武勇伝を披露するばかり。
依頼人の"ドライバー"にジャッキーは言う。「おれは標的を優しく、殺す。」
ついにマーキーの殺害を実行に移すジャッキー。
マーキーは自分に危険が迫っていることを、まだ知らない。
ジャッキーは強盗の犯人たちをジワジワと追い込んでゆく。
金に狂ったギャング、エージェントの背後の影、同業者たちの思惑と裏切りが
複雑に絡み合った時、ジャッキーが辿り着いた結末とは･･･。
2012年カンヌ国際映画祭に出品され、世界中の映画批評家たちから過去類を見ないほどの最高のレビューが飛び交った本作。ブラッド・ピットが「優しく殺す」をモットーとするクールな殺し屋ジャッキー・コーガンを演じ、ハリウッドを代表する演技派俳優陣らが十人十色の極悪になりきった超豪華競演。さらにアカデミー賞ノミネート作品『ジェシー・ジェームズの暗殺』に続き再びピットとタッグを組んだアンドリュー・ドミニク監督の辣腕。裏社会の男たちを描きながら、アメリカ現代社会の闇をスタイリッシュに、そして容赦なく炙り出すことに成功した。 シャネルの香水「N°5」の今シーズンの広告塔となり（男性が起用されたのは初めての快挙）、49歳になった今なお、名実ともに世界中に愛される稀有な俳優ブラッド・ピット。その色気は観客に至高の97分をもたらす。
殺し屋ジャッキーのもとに、賭博場強盗の黒幕を捕らえて自供させろという依頼がエージェントから入った。まずは前科のあるマーキーが犯人として浮上するが、実際に強盗を仕組んだのは別の悪党三人組との情報が入ってくる。金に狂ったギャング、エージェントの背後の影、さらに同業者たちの思惑と裏切りが複雑に絡み合ったとき、ジャッキーは全員を速やかに、そして優しく殺すことを決意するのだが…。
"ドライバー"を演じるリチャード・ジェンキンスには、ブラッド・ピットやデデ・ガードナーと『食べて、祈って、恋をして』(10)で仕事をした経験があった。「あのときブラッドは、アンドリュー・ドミニクとの仕事が素晴らしかったと話していた。だからこの仕事はやらなくてはいけないと思ったんだ。」とジェンキンスは振り返る。ドミニクの書いた脚本に、彼はすぐに引き寄せられ。その魅力についてジェンキンスは、「劇中の人間が映画のキャラクターのように、ではなく、複雑な人間のように話す。」と語る。
マーキー役のレイ・リオッタにとって撮影ではフィジカルなものが求められた。マーキーは窓を突き破るシーンをはじめ、激しいシチュエーションに置かれているが、リアリズムを追求するドミニクの方針に従い、リオッタはすべてそれを自分でこなした。「僕は今まで殴る役が多かったけれど、殴られる方を演じるのはまったく別ものだった。スタント・チームに、そのやり方を教わって徹底的にやってみたけれど、楽しかったよ。殴るより、殴られる方が気持ちいいね。」とリオッタは語る。彼は撮影前に複数の役でオーディションを受けたが、マーキー役をもっともやりたかったと言う。「マーキーはこの入り組んだ映画の中で実はいちばんまともな人間だ。ポーカーゲームを仕切っていて、いつも横に女性をはべらせている。誰もが基本的にはマーキーのことが好きだ。だから僕はこの男を演じたかった。このまともなワルをね。」
フランキー役のスクート・マクネイリーにとって最大のチャレンジはブラッド・ピットとの共演シーンだった。
劇中でフランキーと、ピット扮するジャッキー・コーガンはバーのカウンターで初めて顔を合わせる。そしてコーガンは不利な状況にいるフランキーにジワジワと脅しをかけるのである。この緊張の場面について、マクネイリーは「アンドリューに、"その撮影の日までブラッドには会いたくない"と伝えたんだ。」と述懐する。「ブラッドを紹介されることも、リハーサルも、何もなかった。僕がバーで腰かけていると、そこに彼が入ってきて一触即発の関係になる。彼は明らかに僕より上手だ。フランキーの頭の中では瞬時に、次の48時間で起こることが駆け巡るんだ。それが僕とブラッドの、映画の中と実人生の両方での初めての出会いだった。」
ドラマにスリルをあたえる存在として重要なキャラクターとなるのが、フランキーの相棒となるラッセルだ。「ラッセルは清潔ではなく、法律に従うような人間でもない。彼は不愉快で、卑劣なタイプの男だ。」とは、演じるベン・メンデルソーンの弁。ドミニク監督と同様にオーストラリア映画界で実績を築いた彼は、監督とは20年来の友人同士である。脚本を読んだ彼は、やはりこの物語に心を奪われた。「キャラクターがふたりで会話する場面が多い。ふたりとも異なる状況下にいるし、どちらも自分たちのすぐそばにいる人間に何が起こるのかなんてことは見当さえつかない。でも彼らは、世界が機能する方法については、とても強烈な見解をもっているんだ。」メンデルソーンは、監督と同じように本作をコメディであると言う。「この映画は、犯罪計画を立てるのが特にうまいわけではない人間たちによって引き起こされた強盗事件を描いている。キャラクターたちは取引を試みる。そこにジャッキー・コーガンがやってきて秩序をもたらそうとするけれど、そう簡単にはいかないんだ。」
